当近畿诸国再度爆发战事的同时，关东八国也不太平。
尤其是下总一国，梁田晴助为了能将自己的外甥足利藤氏扶上古河公方的宝座，而加大了对古河御所的攻势。
尽管足利义氏困守孤城，但他并没有因此而众叛亲离。至少还有一部分古河公方家奉公众、芳春院（北条氏纲之女）御前家臣团、浄光院（北条氏康之女）御前家臣团等几派势力依旧在忠心耿耿的效忠着足利义氏。
不仅如此，还有一位来自南下总的军配者白井胤治参加了古河御所的笼城战。
何为军配者？是指观察天文、风水等来预测战场形势变化、吉凶之人。不论是否灵验，对于当时的扶桑来说，确实是有一些安抚军心、鼓舞士气的作用。
原本，白井胤治是把持千叶家大权原家的客将，但他对千叶胤富发起下克上、弑杀主君等事深感不齿，便选择不再效力于原家。
在听闻时任古河公方足利义氏有难后，白井胤治便马不停蹄地动身北上，加入足利义氏一方，为古河御所的笼城战献力。
而且，白井胤治还向古河御所的守军说道：“在下作为武者于诸州修行，于军阵之事皆有所知，敌军虽众，然无需多虑。在下观敌军之面目，其杀气皆已消散，化作囚牢、疾病之灾气，而我军则拥有王相之正气，此战我军必胜无疑！”
因白井胤治的这一番话，使得古河御所的守军士气大振。
之后，古河御所守将涉江弹正左卫门尉、土肥中务大辅、印东式部大辅、丰前左京亮、江木户丰后守等将还主动打开古河御所的大手门，出城与围城的敌军进行交锋。
在混战中，古河御所的守军一度让敌军为之辟易。即便涉江弹正左卫门尉、土肥中务大辅等数名守将阵亡，印东式部大辅、丰前左京亮、江木户丰后守等将依旧没有后退一步，直至日暮时分。等到攻守双方全都疲惫不已后，才各自收兵。
足利藤氏、梁田晴助等人一方在野战之中没能占到便宜，便再度对古河御所大举攻城，还在古河御所周边开始建造攻城器械，又在四面设立营寨，将古河御所团团围住，可以说是势在必得，欲一举攻落古河御所，将北条家的势力彻底清除出古河公方家。
而印东式部大辅、丰前左京亮、江木户丰后守、白井胤治等将还在城头指挥，几乎是昼夜不息，甚至一度还到了崩溃边缘。
但古河御所外的足利藤氏、梁田晴助等人则是“每行围，褒衣博带，以示闲暇”。接连遭受打击的足利义氏可谓是信心丧失殆尽，生怕城破后自己成为瓮中之鳖，便召集诸将商议弃城逃往上杉领一事。