一、派出大量兵力去压制骏河河东郡、伊豆一国，但占领成本较高，见效也慢；
二、派兵攻落小田原城西北方的足柄城，控制从骏河河东郡进入相模的重要通道足柄峠，切断小田原城与骏河河东郡之间的联系，虽然成本也高，但见效很快；
很快，清定在经过一番权衡后，就从这两个成本较高的选择之中选择了最为经济实惠的打法——出兵夺取足柄城。
清定本人并不是拘泥于使用奇兵。
以奇击取胜，这种方式的难度和特征都比较明显：只要能击败敌人防御体系中最强的部分，胜利就近在眼前。但难度就在于，道理很简单，实现起来却很难。
尤其是大军长途奔驰进行突击，这对于军队的兵源素质和将领的作战意志都有着极高要求，甚至是缺一不可。
其实，清定的作战风格偏向于稳健，他注重搜集敌方情报，分析敌我优劣；在战场上，习惯于政治和军事手段并重，通过积累优势、扩大敌我双方力量对比，最终达到击溃敌人的目的。
作战方式还是强调一种力量对比的变化：
在战争中，以足够的耐心和手段，充分积累有益于己方的优势，削弱敌方的优势，以最终实现力量对比的转化。
不仅如此，清定还在适当的时候采取攻心为上。通过军事和政治手段并用，逐步蚕食武田家、伊势家的地盘，最终将武田信玄、伊势氏亲二人围在自己的本据之中。
战争固然是交战双方实力的体现，但是，统帅在其中的作用，同样不可或缺。再大而化之一点，在任何一個组织中，领导者的作用，其实都是决定组织成败的最关键因素之一。
大抵一个领导者的领导能力由两部分组成：一为领导者所处的位置，也就是孔子所说的“名”；一为领导者本身所具有的影响力和执行力，也就是韩非所言的“势”。卓越的领导者应二者兼备。而清定便是其中的佼佼者。
而后，清定就下令驻扎在寺田原一带的八条春纲，立即率武藏众渡过花水川，抢在今川军进入相模境内之前，将足柄城攻落，若是条件允许，就将足柄上郡其余地区一并压制，进一步孤立小田原城。
与此同时，里见义弘所率的房总水军众在护卫上总众横渡浦贺水道，以及袭扰相模一国沿海地区的过程中非常活跃。
因三崎城（三浦城）守将九岛道随入道鉴于自己麾下大部分兵力、青壮都被抽调至小田原城，加上山本水军众、相模水军众重点防御足柄下郡、伊豆一国的沿海地区，他只能眼睁睁看着从房总半岛渡海而来的上杉军占据三崎凑不远处的城之岛，并将城之岛作为攻向三浦郡的桥头堡。