清定深知伊势氏亲之所以在这么困难的情况下依旧坚守在小田原城之中，是在等今川义元来救他。说白了，就是在伊势氏亲的心中还有一个念头，一个指望，如果上杉军击败了今川义元，伊势氏亲的指望也就没有了，那样伊势氏亲说不准不用打都会投降。相反，如果不打今川义元，还让今川义元来到小田原城的周边，和伊势氏亲合流或是遥相呼应，那样情况就真的对上杉军不利了。
所以不能撤，只有打，不能让今川义元进入足柄下郡的腹地之中，要在半路上就将其击败。
土肥城与足柄城一样，是小田原城外围的重要支城之一。自古以来就是兵家必争之地，攻家必争，守家必防。今川义元要想抵达小田原城外就必须突破土肥城。
现在的土肥城牢正好控制在上杉军的手里，清定下定决心不能让今川义元通过此地。
于是，清定很快就做出了一番部署，就由时任古河公方足利义氏、前任关东管领上杉光彻来坐镇道场山的本阵之中，作为名义上的总大将和副将，由宇佐美定满、长野业正、樋口兼丰、山吉丰守这四名上杉家重臣们进行辅佐，负责节制上野众、下总众、上总众、北条势各部军势继续包围小田原城；自己则是亲率本队的五万九千余军势渡海前往土肥城，由安房众（房总水军众）、相模水军众、山本水军众等水军众负责兵力输送。
同时，清定还不忘下令坐镇于足柄城的八条春纲、三田纲秀、善宗次、安保泰广、山上氏秀、山田直定、成田长泰、木户忠朝等武藏众诸将，要求他们决不可放松警惕，必须密切监视甲斐、骏河两国的境目地带，严防武田家、今川家突然发兵突袭足柄上郡。
虽说武田家两山的穴山家和小山田家在暗中已经开始与上杉家进行联系，但只要没有明确递交人质和誓书，清定依旧不能对他们放松警惕。毕竟，武田信玄可是相当不讲武德之人。
在军议结束之后，长野业正、长尾当长、长尾宪景、仓贺野尚行等上野一国出身的谱代家臣们依旧是忍不住再度劝谏清定，但丝毫改变不了清定的决心。
或许在沙场老将长野业正的眼中，此刻的清定完全就是一個年少气盛、好勇斗狠的典型。
这一年，上杉清定才二十四岁。
或许长野业正到最后也不得不承认，这个年轻的关东管领确实是一位世间少有的天才——一个纵然不算千载难逢，起码也是百年不遇的军事天才。
此时身在近江朽木谷城的足利义藤绝对想不到，近两百年后的天文二十年，继足利将军家之后，就连关东公方家也失去了萨埵山以东之地的控制。甚至在东海道、中山道诸国的影响力也大打折扣。
后人皆称之为“室町之弱，以坂东之强也；室町之亡，以坂东之弱也。”