在遭到上杉军的围攻后，三枝虎吉、板垣信宪、浅利信种等人本就是如同过河的泥菩萨一般，不仅守备殿岛城都非常吃力，就更别提去支援同样处在风雨飘摇之中的高远城了。
也就在高远城被上杉军攻落后不久，殿岛城也在坚守三天之后宣告陷落，自守将三枝虎吉、板垣信宪、浅利信种等人以下五百余人尽数被讨取，无一幸免。
饭岛为政倒是没有辜负上杉定虎的期望，非常顺利的劝降了大岛城、船山城、唐泽城、赤须城等地，使得上杉军兵不血刃的就抵达饭田城外。
此时的饭田城中不仅有武田信玄原先所配置了青沼忠吉、市川昌信、安西有味等人，还有米仓重继、今福虎孝、工藤昌祐等家中重臣加势，使得饭田城中的守军兵力达到了一千五百余人。
不过，饭田城的这些守军与攻入伊那郡的上杉军兵力相比，还是有些不够看的。
再加上高远城、殿岛城、大岛城、船山城、赤须城等地诸多伊那郡的城池兵砦先后被上杉军攻落、接收，就使得饭田城中守军的士气和战意遭到了很大程度的打击。
若不是有和田城城主远山景直的支援，以及在信浓、远江两国境目地带茶臼山驻扎的今川军声援，恐怕饭田城也难以支撑多久。
虽然驻扎在茶臼山上的三千余今川军有效牵制了下条家，使得下条家无法倾尽全力北上支援上杉军。
但是，随着东美浓的惠那郡、土岐郡两郡被斋藤·上杉联军压制，以及伊那郡绝大部分地区也被上杉军压制后，领有南筑摩郡半郡之地的木曽义康再也没有了后顾之忧。
就在上杉定虎率军迅速南下的同时，木曽义康为了木曽一族将来能获得上杉家的重用，他也深知上杉定虎是目前上杉家中深得上杉清定信赖的重臣。
所以，木曽义康一面为上杉军提供两万石粮草，以资军用；一面更是亲率一千五百余军势从木曽谷赶来参阵。
上杉定虎见木曽义康如此识时务，她还是很乐意见到的。
天文十八年，九月三十日。
天刚蒙蒙亮，浅浅的薄雾笼罩在天地之间，饭田城的箭橹也在这薄雾的之中若隐若现。
上杉定虎所率的一万四千余军势正如同黑色潮水一般涌到了饭田城外，薄雾之中更是杀气弥漫。
由于上杉定虎先前得知了饭田城中的守将大抵是深受武田信玄信赖和重用的家臣，便打消了劝降的想法，她已然做好了啃硬骨头的准备。
只见上杉定虎骑着放生月毛，率麾下马廻众在饭田城外围稍微兜了一圈后，便果断的下达了攻城的命令。
于是，饭田城四面八方都是涌动的人海马群，而饭田城就像是在怒涛上的一叶小舟，随时都有可能倾覆。