清定鉴于太田资正、三田纲秀、三户景道、大森明升、难波田宪次、山田直定、古市小太郎等原扇谷上杉家谱代重臣们先后被他所招揽而出仕成为家臣，便另辟蹊径，创设新的庶子家，许可伊达实元使用‘上杉’的苗字和竹雀纹，以及白伞袋、毛毡鞍覆、朱柄伞三样免许，并让其受封岩代会津郡岛山城，领有一万四千石知行地，享有十万石大名待遇，称岛山上杉家，家中地位仅次于越后太郎丸、上杉定虎。
不仅如此，清定还在本据小田原城本町之中为上杉实元准备了一座占地一千五百坪的宅邸。
如此一来，清定既避免了原扇谷上杉家出身的家臣产生离心力，又妥善安置了自己名义上的兄长，让世人看到自己胸怀非常宽广。
再加上伊达家在奥羽两州的影响力本来就不弱，且目前还是坐拥二十四万石领地的大大名，清定可不能按照普通大名那样去对待伊达家。同时，还能以此来树立一个榜样来昭告天下，之后更能用伊达家去制衡其余的旗下大名，可谓是一举多得。
至于随伊达晴宗一同前来的嫡长女伊达阿南则是没有与其父伊达晴宗、其弟伊达定宗一行人返回米泽城，而是从此留在了小田原城之中，作为清定侧室的一员。
不过，伊达晴宗也不是没有为伊达阿南准备嫁妆——砂金五百两、铜钱三千贯、太刀面影（原为镰仓幕府执权北条家家臣长崎为基的佩刀，长三尺三寸，因为刀身澄澈非常，可以清晰映现人的面容而得名“面影”）、陆奥马十匹等。
而后，伊达晴宗还以片仓喜多（鬼庭良直之女）为首的十名家中女中众送至伊达阿南的身边担任女中，以片仓景重（原置赐郡米泽成岛八幡神社神官出身）、矢内重定（原米泽城城下町检断）二人作为伊达阿南的御前家臣。
对于这一次清定纳伊达阿南为侧室，绫姬并没有像上次那样直接反对。毕竟，伊达阿南是伊达晴宗主动送来的，而且伊达晴宗的身份并不低，若是回绝了此事，是会对上杉家造成很大影响的。
然而，伊达晴宗、伊达定宗父子在向上杉清定行见参之礼，并让伊达家成为上杉家旗下大名之一后，倒是没有引起足利义辉的关注。
因为，此时的足利义辉正将目光投向了距离京都非常遥远的南九州。
由于岛津家正在集中兵力围攻蒲生城，加上之前还与伊东家、祁答院家多次进行交锋，根本无力再开辟新的战线。
伊东义祐却趁着岛津家分身乏术之际，联合高山肝付家对岛津家御一家之一的北乡家进行两面夹击，意图一举攻灭北乡家，将伊东家的影响力进而延伸至大隅一国之中。
可现任高山肝付家家督肝付兼续是岛津贵久的姐夫，若是岛津家发兵驰援北乡家，无异于是站在了高山肝付家的对立面。
眼下的岛津家在没有攻落蒲生城之前是不希望身边多出一个敌人的。
为此，岛津贵久不得不派遣家中重臣伊集院忠朗上洛，请求足利将军家介入，希望能够尽快斡旋调停北乡家与伊东家、高山肝付家之间的战事。
这一年，上杉清定二十九岁、足利义辉二十岁、三好长庆三十四岁、北条氏康四十一岁、上杉实元三十岁、织田信长二十二岁、伊达定宗十二岁。