商队先走旱路向东，再转水路走大运河一路南下，抵达南京后许长生每日就在城中闲逛，再去茶楼酒肆打探消息，期间自然免不了要去秦淮河领略一番大名鼎鼎的秦淮风月。
可惜许长生来的不是时候，明初之时，秦淮河也曾风光一时，当时朱元璋亲自督办，在乾道桥设立富乐院，以旧有的乐户、犯官的女眷等为官妓。
后来富乐院失火被毁，又转移到武定桥等处，洪武四大案为各处官营场所提供了大量人力资源，以至于在此时形成了十六处以歌伎闻名天下的娱乐场所。
如此既可以粉饰太平，又能通过教坊司收取大量脂粉钱充斥国库，还能安置犯官家眷，可以说是一举三得，朝廷得到了大量好处，所以解缙上书请求禁止的时候，被朱元璋直斥迂腐，根本没搭理他，南京城中十六处娱乐场所依旧接着奏乐接着舞。
到了宣德年间，秦淮河成了官员拉帮结派的据点，骄奢淫逸，荒废政务，为左都御史顾佐奏禁，并规定“官吏宿娼，罪亚杀人一等，虽遇赦，终身弗取。”自此整肃后，秦淮河失去了庞大的官僚消费群，迅速冷落下来。
官员是啥德行大家都清楚，禁肯定是禁不了的，不过现在距离禁令才刚刚过去不到二十年，南京官员多少还要注意点，所以秦淮河如今的生意依旧不太好，只剩下南市、珠市、旧院等区区几处场合。
看到秦淮河的现状和自己预想的大不一样，许长生不禁有些失望，好在他有长生不老之身，完全能等到董小宛、陈圆圆、柳如是等人出生长大，只是估计到那时候，大明肯定是原历史不一样，这几位还会不会出现，会不会来秦淮河扬名就不好说了。