百里奚，源于姬姓，是周朝开国始祖古公亶父次子虞仲的后代，以其居住地百里乡而得名“百里奚”。尽管他流淌着高贵的血脉，但传至百里奚这一代，家族已经衰落，身处楚国严格的宗法制下，尽管他满腹经纶，才智出众，但由于家庭贫困，始终未能进入仕途。
百里奚的妻子杜氏深明大义，深知丈夫才华横溢却不得施展，她鼓励百里奚离开楚国，遍游列国以求遇明主赏识。临行之际，家中贫困，杜氏忍痛宰杀了家中唯一的母鸡，为丈夫践行。
百里奚踏上漫漫求职路，历访宋、齐等多个国家，但由于贫穷无援，始终未能获得官职，钱财也渐渐耗尽。在齐国流浪时，百里奚甚至沦落到沿街乞讨的地步，但他始终坚持不懈追求自己的政治抱负。在齐国郅地乞讨时，他偶遇了蹇叔，蹇叔被他的谈吐气质所吸引，收留了他，并与他结为莫逆之交。当百里奚意图在齐国君主门下任职时，蹇叔及时阻止了他，避免了后来齐国内乱导致的杀身之祸。后来，百里奚又凭借卓越的养牛技艺在周地引起周王子的关注，准备授予官职，但蹇叔再次劝止了他，使他躲过了可能的灾难，这让百里奚深感蹇叔的智慧超群。
百里奚后来在虞国担任大夫一职，深知虞公并非明智的君主，但迫于生计，他还是选择了留在虞公身边。虞公贪图晋国贿赂的宝马美玉，答应借道给晋国攻打邻国虢国。百里奚极力劝阻，警告虞公此举将引火烧身，但虞公不予采纳，百里奚只得保持沉默。尽管虞国另一位大臣宫之奇继续劝谏，虞公仍一意孤行，最终导致晋国灭虢后反过来攻打虞国，百里奚与虞公均成为晋国的俘虏。
晋献公听闻百里奚的才智，有意重用他，但百里奚拒不接受。彼时，秦穆公为实现称霸中原的宏图，向晋献公求婚，晋献公遂将女儿穆姬许配给秦穆公。百里奚不愿为晋效力，因此被当作穆姬的陪嫁奴隶送往秦国。但在前往秦国途中，他设法逃离，回到了楚国。
在楚国边境，百里奚被捕，误以为他是奸细。他声称自己是在虞国替富豪人家养牛，因虞国覆灭而逃难至此。当时的百里奚已是六七十岁的老者，楚国士兵见他并无奸细之嫌，便留下他养牛。百里奚饲养牛羊的技能出色，很快名声在外，甚至连楚成王都知道他善于养牛，于是请他来为自己养牛。