1985年，在红旗学院受训后，由对外情报局第四处派遣，普京以中校特工身份到德意志民主共和国（东德）工作，公开身份是莱比锡苏德友谊之家的主任。在东德工作期间他学会了很多，比如，反跟踪技巧。在一次秘密会面结束后，为了不暴露目标，他沉住气，在该城东游西逛整整一天，叫东德谍报人员伤透脑筋。还有一次，普京正与卧底人员接头，突然发现有情况，他飞快钻进车内，把礼帽放在车前座上面，造成两个人坐车的错觉，然后冷静地把车悄悄开出城外，才化险为夷。
既然是情报人员，当然会使用相应的策略和技术手段。
他在东德的情报活动，是以北约为主要目标，搜集的情报都直接报送国内的克格勃总部。为此，普京招募了一些东德人。普京也使用经过克格勃培养的年轻貌美的女特工燕子来刺探情报。克格勃很擅长利用燕子接近目标，色诱对方，使之就范，为己所用。
贝琉酒店是德累斯顿的高级酒店之一。当年普京有若干名受过训练的燕子活跃在这里。这家酒店的登记处就在克格勃的控制之下，一旦某些有价值的西方旅客入住，很快就会有对口（即精通旅客所属国家语言）的燕子上门服务。克格勃对刺探情报从来是不择手段的，当然，他们的西方同行也不逊色。
普京在民主德国为克格勃作出的最大贡献，是领导了代号为日出的行动计划。日出计划的细节到现在还没有公开，这个计划是在东德建立一个间谍网，负责搜集苏联所需要的经济或科技情报。这个计划并没有随着两德统一、苏联解体而寿终正寝，普京当年布建的间谍网可能还一直在运作，施罗德出任德国总理时还为此愁眉不展。
普京当上俄罗斯总理后，特别是在他成为俄罗斯代总统之后，已经统一的德国情报当局发现这个俄罗斯代总统以前居然在民主德国工作过六年，他们很奇怪的是，自己的情报局对此却毫无记录。于是，他们费尽心思寻找普京的有关档案，调查普京当年在东德的活动。但是，让德国情报机构震惊的是，在他们接收的民主德国国家安全部的档案中，有关普京的档案已经全部不翼而飞。
普京当初在东德的工作，除了克格勃组织内的上司、同事外，没有人知道其具体内容。他谈到此事时也是大概地说：我是政治间谍，获取政治家的信息、敌人的计划，等等。