普京不大愿意上学，他更喜欢跟新结识的小朋友们整天在大院里玩，但又不得不走进校门，因为他已经8岁了。普京回忆说：我家的影集里至今还保存着我刚上学时的一张照片，我身穿活像是军装一样的旧式灰色校服，端一盆花站着。现在我已不记得，当时为什么我不是拿一束鲜花，而偏偏端一盆花。
从一年级到八年级，他都是在第193学校上学。这所学校就在他们家住的那条胡同里，他到学校只有大约7分钟路程。起初，每天第一堂课他差不多都要迟到，原因是穿衣，所以冬天他根本就来不及好好穿衣服，气喘吁吁地往学校跑，再脱衣。后来为节省时间，他想了个妙招，干脆不穿外套，飞也似的往学校跑，从此他便能准时坐到自己的课桌旁了。
有不少记录普京童年时代的文章，把普京说成是一个从小就与众不同的杰出少年。其实，普京的童年和那个时代的大多数儿童没有什么两样，他不仅和其他小孩子一样生性好动，而且还非常顽皮。据他自己回忆，那时候他几乎从来不遵守上课的规矩，为了追求自由，带头上课捣乱，成了班上的问题学生；他还经常和其他一些调皮的孩子打架，不过几架打下来，他倒成了班里的孩子王。
普京不仅特别好动，而且特别喜欢和别人争论，还喜欢和别人打赌。有一次，普京和一个同学打赌，说他能悬挂在学校五层楼阳台的护栏上。在同学们众目睽睽之下，普京不仅双手抓住阳台护栏把身体挂在外面，而且还爬上了房顶，然后又跳到另外一个教室的阳台上。普京这一连串惊险动作让在场的同学目瞪口呆。
在八年级时，普京参加了一次毕业晚会，和同学打赌，说他能一口气吃下20个馅饼，唯一的要求是允许他在吃馅饼的时候喝水或者吃橙子。在吃到第16个馅饼时，普京开始祈求起来：发发慈悲，可怜可怜你们的亲人吧，不要伤害年轻的心灵！人们不仅发了慈悲，还祝贺他道：沃洛佳，乌拉，好样的！可我们的英雄却不能再跳起来欢呼了。这次打赌最后以普京失败告终，但同学们仍然被普京富于挑战的精神所打动。
普京精通德语。后来作为克格勃少校军官，他在民主德国德累斯顿克格勃代表处工作过六个年头，是地道的德国通。然而，很少有人知道，从小就疾恶如仇、有强烈爱国心的普京曾一度拒绝学习德语。
普京升到五年级以后，该校德语老师维拉德米特里耶夫娜古列维奇开始担任他的班主任，并一直到八年级他毕业。